1996年ZINGI「ライム遊戯」への客演の初録音、1998年、ミニ・アルバム「いいの」でソロ・デビュー。
米国直輸入のヒップホップ感に終始しない自由度の高い表現は、後にポップ志向のMC達に多大なる影響を与える。
同年KICK THE CAN CREW (KREVA, MCU, LITTLE)を結成し、メジャー・ブレイク目前となった2001年には、ソロ初のフル・アルバム『Mr. COMPACT』をリリース。

2004年6月KICK THE CAN CREWの活動休止に伴い、ソロ活動を再開。
独自の世界観とスーパーオリジナルな発想で精力的に活動を続けてきたLITTLEならではの、個性と芯の強さと優しさが同居する作品が次々と発表される。

7月、DJ FUMIYA (Rip Slyme)をプロデューサーに迎えた第１弾シングル 「I SING, I SAY」は、テレビ東京系「流派-R」の2004年度PVアワードを見事獲得。

11月、第2弾シングル「聖者が街にやってくる」では、東京スカパラダイスオーケストラのホーンセクションを迎え、クリスマスソングの定番曲を大胆カバー、独自のHIP HOPスタイルを拡大し前人未踏の24時間日本縦断ツアー「リトルが街にやってくる」を決行（札幌→福岡→大阪→名古屋→東京）。

翌年5月、第3弾シングル「はつ恋の〜What's Going On〜feat.トータス松本」では意外な組合せが話題に。切ない詩の世界観と耳に残るサビのメロディ、LITTLEの心地よいラップとが絶妙なバランスで絡み合い、両者のセンスがうまく融合した作品に仕上がる。

そして6月22日待望のソロアルバム「LIFE」をリリース。 “一生涯ラッパー” LITTLEの生きざまが詰まったソロキャリア集大成のアルバムと高い評価を受ける。発売後、初めての本格的ソロライブツアー「LITTLE 初TOUR 2005“LIVE”」を全国4大都市4公演を行う。

またこの間、NORTH WAVEで初めてのラジオレギュラー番組 「SESSION 4」(2005.4〜2006.3) を担当する。

2006年には地元・八王子をこよなく愛するLITTLEが、八王子市の日（8月2日）に、LITTLE主催イベント「802 SPLASH」を開催。多くの八王子市民、近隣の人々やファンが詰めかけ話題に。
さらに、LITTLEのキャラクター、声に惚れ込んだリリー・フランキーからの強いオファーもあり、人気アニメ 「おでんくん」（リリー・フランキー作/NHK教育テレビ）に 『ニセおでんくん』 役で声優として出演するなど、新しい分野にもチャレンジ。

音楽シーンの中で 「リリックの世界観」が高い評価を受けてきた20代から、昨年30代に入り、約2年間の沈黙を経て始動するLITTLEがどんなメッセージを打ち出してくるのか、常に楽しい発想でリスナーを驚かせてくれるのか、LITTLEの今後の活動が注目されている。